这次同行者除了保镖，还有其红颜知己周凯旋。两人入住罗马最高级的酒店威斯汀艾克塞西尔。在房间歇息几小时后，两人就十指紧扣由酒店大堂徐徐步出，漫步在阳光街头。他们选择步行参观在街头散步，手牵手的边走边细语。他们在公园附近走了一阵，突然下了一场阳光骤雨，但是骤雨无损二人逛街的雅兴，李嘉诚更亲自为女伴撑伞挡雨，周凯旋顺势挨着李的肩膀雨中漫步。三名随行保镖则以一前二后的品字形阵势保护主人。
两人返回酒店后仍意犹未尽，休息一阵便到附近的Eden酒店午膳。一个小时后李嘉诚和周凯旋乘车直驶西班牙广场，在游客最多的街头下车，保镖大为紧张，再次施展出品字形的阵势保护，引来不少途人驻足观看。下车后二人开始四处溜达，笃信佛学的李嘉诚更拖着周凯旋的小手，走到广场内的教堂参观。
其中在教堂正中的一幅天使画像，似乎最合李嘉诚心意，他不断教导周凯旋站过一些，叫她在画前摆出一个回眸一笑的姿势，更亲自为她蹲下拍照留念。
据报道；李嘉诚(78岁)和周凯旋(45岁)之间的交往始于一九九二年，当年周凯旋和董建华的表妹张培薇创立的维港公司，为董家与长实合作的北京东方广场项目做顾问，成为李嘉诚家族与董建华家族之间的桥梁而深受李嘉诚的赏识。
一九九八年底，周凯旋以李氏家族的亲友身份，出席李嘉诚接受城市大学颁发荣誉博士学位典礼，周凯旋亲自为李嘉诚拍照。她告诉别人自己是李嘉诚基金会的董事，强调能当这职衔的多数是李家的人。
一九九九年，周凯旋与李嘉诚赴北京出席基金会活动！李嘉诚获英国牛津大学颁授博士学位，周陪同出席并亲自为李嘉诚撑伞挡雨！李嘉诚带周凯旋返乡出席国际潮州会议时，李嘉诚鞋带松了，她会即时蹲下来为他绑鞋带！
去年李嘉诚捐款予圣保罗男女中学重建校舍，其中有一座楼原本名叫庄月明楼，然而周凯旋则向李嘉诚提出提议；将此楼的名字改叫李庄月明楼，以示尊重已故的李
嘉诚夫人。
李嘉诚同意并非常感动。周凯旋二零零二年接受传媒专访时透露，李嘉诚在自己眼中是一个斯文正直又高尚的人，世界上没任何人比他更珍惜自己努力的成就。她又谈及婚姻观念：婚姻是很大的承诺。女性要三思，想想、再想、再想想！
根据媒体报道，周凯旋的丰厚身家财产，主要因为她是。 TOM.COM的股东，当初在创业板上市时，周凯旋依靠李氏豪门家族的内幕消息，自己投资了近十万新加坡元，不久公司上市后，她就成为了第二大股东，再后来股价狂升令其身家资产；曾经暴涨至将近三十亿新加坡元。随后随着网股热潮转淡，其身家稍有所下降。