1939年12月12日，侵华日军轰炸蒋介石老家，毛福梅遇难，终年57岁。蒋经国悲痛难当，在蒋家祖坟厚葬了母亲。
对姚冶诚，半数信件谈“纬儿”
蒋介石情史上的第二个女人是姚冶诚。姚冶诚是江苏吴县人，与蒋介石同岁。她父母早亡，由叔父抚养长大，后来嫁给当地一个农民。婚后，两人到上海谋生。但丈夫不久就染上了吸食鸦片的恶习，致使夫妻感情恶化。在上海期间，姚冶诚靠为高级妓女梳头、管理衣物首饰为生。
关于蒋介石和姚冶诚的相识，一种说法是，辛亥革命成功后，蒋介石应国民党革命元勋陈其美之召回到上海，并常随陈出入风月场所，由此与姚冶诚相识。
1913年，蒋介石把姚冶诚带回奉化县溪口镇家中。毛福梅接受了蒋介石纳妾的事实。姚冶诚也很乖巧，对蒋介石的母亲十分孝顺，婆媳三人相处得还算融洽。1919年，蒋介石把收养的戴季陶(时任孙中山随从秘书)之子、年仅3岁的蒋纬国，送回奉化，交给姚冶诚抚养。
但没过多久，姚冶诚和蒋介石的关系也出现了裂痕。蒋介石一恨姚冶诚嗜赌成性。他在1919年10月18日的日记上写道：“冶诚嗜赌不休，恶甚，恼甚！”此外，姚冶诚对他也不够体贴。1920年5月16日，他在日记中记述道：“近日冶诚嗜赌而不侍我疾，且出言悖谬，行动乖违，心甚忿恨之。”蒋介石还对姚冶诚缺乏教养很是不满。1923年7月24日，他在日记中说：“冶诚咒外人，终非大家闺范，心滋不悦。”这些怨怼(音同对)之情，使蒋介石一度考虑和姚冶诚分居。
年幼的蒋纬国，是维系蒋介石和姚冶诚关系的重要因素。从1921年11月到1922年6月，蒋介石取道香港前往桂林，参加第二次护法运动(指维护《中华民国临时约法》，反对独裁的革命运动)。半年多的时间里，他写了7封信给姚冶诚，其中的4封都念念不忘“纬儿”(指蒋纬国)。